曾禰好忠が詠った恋の歌。由良の門は兵庫と和歌山の間にある紀淡海峡。百人一首にも出てくる歌で、確か決まり字は「ゆ」だったはず。この歌は結構分かり易い。
 
由良の門を 渡る舟人 梶を絶え
行方も知らぬ 恋のみちかな

 
「梶を絶え」は「舵を絶え」つまりまあ、櫂(オール)を流しちゃったって事。
 
由良川を渡る船頭が櫂を失くして行く先も分からず漂っていく様に
私の恋路も行く末が分からない。

 
前半は例え話で後半が恋について。なんで態々由良川なのかは船がゆらゆら舵を失って漂う様子が想像し易い様に、みたいです。
気の利く事ですね。…え、違う?風情?管理人には理解デキマセン。